2.国米再次无缘欧冠八强
法国摩纳哥当地时间2008年8月28日18点整,新赛季欧冠小组赛抽签仪式正式开始。整个仪式进行了大约1个小时,国米抽得上签,他们与德甲劲旅云达不莱梅、希腊劲旅帕纳辛纳科斯以及塞浦路斯的黑马阿诺索西斯同分在B组。在被外界舆论普遍好看的情况下,穆里尼奥率领的球队在最后一轮客场输给不莱梅,从而以小组第二的尴尬身份晋级淘汰赛。
2008年12月19日晚,欧足联总部瑞士尼翁的抽签仪式结束,自酿苦果的国米不幸抽到了不可一世的曼联。虽然穆帅当时非常自信,但是2009年3月12日凌晨3时45分,国米客场0比2输给曼联,从而以总比分0比2被淘汰出局,连续四年被挡在欧冠八强之外。主帅穆里尼奥没有完成莫拉蒂本赛季交给他的首要任务,他为自己在小组赛中的懈怠付出了惨重的代价。