8、1999-2000 1/4决赛 2比3负皇马（主场2比3）
1999-2000年欧洲冠军杯1/4决赛，身为卫冕冠军的曼联先在客场0比0与皇马互交白卷。但回到老特拉福德，主场没有成就主队的胜利，倒成了客队雷东多的表演，他在曼联前场右侧带球，面对对方球员贴身防守，突然一脚诡谲的脚后跟磕球，骗过曼联的后卫，直插底线传中，助攻无人盯防的劳尔中路抢点得分。这一脚后跟人球分过已经成为足球史上最经典的镜头之一，皇马也凭借他和劳尔的出色发挥在前60分钟3比0领先曼联，锁定晋级名额，虽然主队奋力扳回两球，已成徒劳。
